Le indiscrezioni del 1° settembre indicano una scelta ormai vicina: prima l’uscita dai vertici di Chora & Will Media, poi il possibile annuncio per la corsa a Palazzo Marino. La candidatura, però, non è ancora formalmente ufficiale.
La possibile candidatura di Mario Calabresi a sindaco di Milano entra in una fase decisiva. Dopo mesi di indiscrezioni e l’apertura pubblica arrivata a luglio, quando il giornalista aveva ammesso di stare pensando seriamente alla corsa per Palazzo Marino, nelle ultime ore il quadro si è fatto più concreto: Calabresi sarebbe pronto a lasciare la presidenza e la direzione editoriale di Chora & Will Media, passaggio che viene letto come preparatorio a una discesa in campo per le elezioni comunali del 2027. Al momento, tuttavia, è necessario distinguere con precisione tra ciò che è già avvenuto e ciò che viene indicato come imminente: non risulta ancora un annuncio ufficiale della candidatura, così come le dimissioni dagli incarichi editoriali non risultano ancora formalizzate pubblicamente.
Mario Calabresi durante il Festival Internazionale del Giornalismo. Foto: Niccolò Caranti.
Dal “ci sto pensando” di luglio alla svolta di settembre
La traiettoria della possibile candidatura di Mario Calabresi si è definita progressivamente nel corso del 2026. Il suo nome aveva iniziato a circolare da mesi tra le ipotesi per il dopo Giuseppe Sala, che non potrà concorrere per un terzo mandato consecutivo. Per una lunga fase Calabresi aveva mantenuto un profilo prudente, senza chiudere del tutto la porta ma senza neppure trasformare le indiscrezioni in un impegno politico. La prima vera apertura è arrivata il 22 luglio 2026, durante un incontro alla Festa dell’Unità di Vizzolo Predabissi, nel Milanese. In quell’occasione il giornalista ha confermato di riflettere sulla possibilità di candidarsi, spiegando in sostanza di voler capire se esistessero le condizioni per “fare la sua parte” per Milano.
Quel passaggio aveva già cambiato il peso politico del suo nome. Da semplice ipotesi esterna, Calabresi era diventato uno dei profili da considerare concretamente nel campo del centrosinistra milanese. Restavano però aperte questioni centrali: la composizione della coalizione, l’eventuale ricorso alle primarie, il rapporto con il Partito democratico e con le altre forze del campo progressista e riformista, oltre alla scelta dello stesso Calabresi di lasciare o meno gli incarichi professionali incompatibili, almeno sul piano dell’opportunità, con una campagna elettorale di primo piano.
Il 1° settembre 2026 segna un ulteriore avanzamento. Le nuove indiscrezioni descrivono Calabresi come orientato a sciogliere positivamente la riserva e a preparare l’annuncio della candidatura. Secondo quanto ricostruito nelle ultime ore, prima della formalizzazione politica dovrebbe esserci un passaggio interno con i colleghi del gruppo editoriale e, successivamente, potrebbe arrivare l’annuncio pubblico nel corso di settembre. La prospettiva indicata è quindi quella di una candidatura ormai molto più vicina rispetto a luglio, ma non ancora ufficializzata direttamente dal giornalista.
Le dimissioni da Chora & Will Media e il nodo degli incarichi
Il punto più rilevante delle notizie emerse a inizio settembre riguarda proprio gli incarichi professionali. Calabresi risulta presidente e direttore editoriale di Chora & Will Media, il gruppo nato dall’integrazione delle due realtà digitali e cresciuto negli ultimi anni nel mercato dei podcast, dei contenuti video e dell’informazione sui social. Le indiscrezioni parlano della sua intenzione di lasciare questi ruoli di vertice, una scelta coerente con l’eventuale ingresso a pieno titolo nella competizione politica milanese.
È utile, però, fare chiarezza su un aspetto che può generare confusione. In alcune pagine e ricostruzioni meno aggiornate Calabresi viene ancora indicato come amministratore delegato o CEO. La struttura più recente del gruppo attribuisce invece il ruolo di CEO di Chora & Will Media a Riccardo Haupt, mentre a Calabresi fanno capo la presidenza e la direzione editoriale. Di conseguenza, quando si parla di “dimissioni da tutti gli incarichi” occorre riferirsi soprattutto alle responsabilità di governance e di guida editoriale che oggi risultano effettivamente riconducibili a lui, evitando di sovrapporre incarichi ricoperti in fasi precedenti dell’azienda.
| Ruolo o passaggio | Situazione al 1° settembre 2026 | Cosa significa |
|---|---|---|
| Presidenza di Chora & Will Media | Calabresi risulta presidente; l’uscita è indicata come imminente dalle indiscrezioni | Passaggio rilevante prima di un eventuale impegno politico diretto |
| Direzione editoriale di Chora & Will Media | Calabresi è indicato come direttore editoriale; anche questo incarico sarebbe destinato a essere lasciato | Separerebbe la guida editoriale dalla futura attività elettorale |
| CEO di Chora & Will Media | Il ruolo risulta affidato a Riccardo Haupt | Non si tratta quindi di una carica da cui Calabresi dovrebbe dimettersi oggi |
| Partecipazione in Be Water | Calabresi figura tra gli azionisti di minoranza della holding | La rinuncia agli incarichi non equivale automaticamente alla cessione delle quote |
| Candidatura a sindaco di Milano | Indicata come sempre più probabile, ma non ancora formalmente annunciata | Il passaggio politico decisivo è atteso dopo la definizione del percorso del centrosinistra |
Un altro elemento da tenere distinto riguarda la posizione societaria. Calabresi è anche azionista di Be Water, la holding che controlla e coordina diverse attività del gruppo. Le notizie sull’uscita dagli incarichi non comportano automaticamente una vendita della partecipazione azionaria. Essere azionista e ricoprire una carica operativa o di governance sono infatti due piani differenti. Fino a eventuali comunicazioni specifiche, è quindi corretto parlare di possibile rinuncia agli incarichi, non di un completo disimpegno patrimoniale dal gruppo.
Perché lasciare gli incarichi prima della candidatura
La scelta di uscire dai vertici di un gruppo editoriale avrebbe un significato politico evidente. Una candidatura a sindaco di una città come Milano comporta una campagna lunga, esposizione pubblica quotidiana e la necessità di evitare sovrapposizioni tra responsabilità professionali, interessi societari e attività politica. Non si tratta soltanto di una questione di tempo. Per un giornalista che ha costruito gran parte della propria carriera nell’informazione e che oggi ricopre un ruolo di primo piano in una media company, la separazione tra gestione editoriale e competizione elettorale diventerebbe un tema inevitabile fin dal primo giorno di campagna.
Lasciare presidenza e direzione editoriale prima dell’eventuale annuncio consentirebbe quindi a Calabresi di presentarsi con una posizione più netta: non più dirigente di un’impresa dei media che valuta la politica, ma candidato che ha scelto di dedicarsi alla costruzione di un progetto per la città. Allo stesso tempo, il passaggio dovrebbe essere accompagnato da una definizione chiara delle responsabilità interne al gruppo, sia sul piano editoriale sia su quello societario. È anche per questo che le indiscrezioni ipotizzano un confronto preventivo con colleghi e collaboratori prima della comunicazione pubblica della candidatura.
Il profilo di Calabresi nella corsa a Palazzo Marino
Nato a Milano nel 1970, Calabresi arriva alla possibile candidatura con un profilo diverso da quello dei tradizionali dirigenti di partito. È stato direttore de La Stampa e de la Repubblica, ha lavorato come corrispondente dagli Stati Uniti, è autore di libri e negli ultimi anni ha concentrato la sua attività nello sviluppo di nuovi formati editoriali e nel mondo dei podcast. La sua eventuale corsa avrebbe quindi una marcata caratterizzazione civica, pur inserendosi verosimilmente nel perimetro del centrosinistra.
Questo è uno dei motivi per cui il suo nome viene considerato potenzialmente competitivo anche al di fuori dell’elettorato più strettamente progressista. Nel dibattito pubblico dei mesi scorsi sono arrivati giudizi favorevoli anche da figure non appartenenti al centrosinistra, mentre lo stesso sindaco uscente Giuseppe Sala ha mostrato apprezzamento per il profilo del giornalista. Il tema, tuttavia, non è soltanto la capacità di raccogliere consenso trasversale. Una campagna per Milano richiederà a qualsiasi candidato di trasformare notorietà e reputazione personale in un programma amministrativo dettagliato.
Su questo terreno si concentrerebbe la principale prova per Calabresi: dimostrare di poter passare dalla lettura e dal racconto della società alla gestione diretta di una macchina comunale complessa, con migliaia di dipendenti, società partecipate, grandi progetti infrastrutturali e problemi che richiedono decisioni quotidiane. Casa, sicurezza, mobilità, trasporto pubblico, costo della vita, periferie, urbanistica, verde, attrattività economica e servizi sociali saranno con ogni probabilità i dossier centrali della campagna elettorale del 2027.
Il nodo delle primarie nel centrosinistra
La candidatura di Calabresi non dipende soltanto dalla sua decisione personale. Il passaggio decisivo sarà anche la scelta del centrosinistra milanese sulle modalità di individuazione del candidato. A luglio lo stesso Calabresi aveva indicato questo punto come una delle incognite principali, mostrando di voler attendere la definizione del percorso della coalizione. Le primarie restano una delle opzioni sul tavolo, ma la discussione coinvolge partiti e forze con sensibilità diverse e potrebbe portare anche alla ricerca di un nome condiviso senza consultazione aperta.
Nel campo progressista sono già emersi diversi profili. Tra i nomi indicati nel dibattito figurano la vicesindaca Anna Scavuzzo, l’assessore al Bilancio Emmanuel Conte, l’attivista delle politiche urbane Tommaso Goisis, Lorenzo Pacini e la ricercatrice Carlotta Cossutta; sono stati inoltre citati, in varie fasi, il capogruppo regionale del Pd Pierfrancesco Majorino e l’assessore alla Cultura Tommaso Sacchi. Non tutti questi nomi hanno lo stesso grado di disponibilità o di formalizzazione, ma l’elenco mostra quanto la partita sia ancora aperta.
Per Calabresi, un’eventuale primaria rappresenterebbe una sfida particolare. La sua forza potrebbe essere la riconoscibilità esterna agli apparati di partito e la capacità di parlare a un elettorato più largo; il limite potrebbe invece essere una minore esperienza nelle dinamiche organizzative della politica locale rispetto a candidati che da anni lavorano dentro l’amministrazione o nelle strutture del centrosinistra. Se la coalizione scegliesse invece una candidatura condivisa, il suo profilo civico potrebbe diventare un elemento di mediazione tra aree differenti, ma servirebbe comunque un accordo politico ampio.
Milano dopo Sala e una competizione ancora senza assetto definitivo
Le elezioni comunali del 2027 apriranno una fase nuova per Milano. Dopo due mandati consecutivi di Giuseppe Sala, il centrosinistra dovrà costruire una candidatura capace di difendere un ciclo amministrativo iniziato nel 2011 con Giuliano Pisapia e proseguito dal 2016 con Sala, ma anche di proporre una discontinuità credibile sui problemi che nel frattempo sono diventati più urgenti. Il centrodestra, dal canto suo, è ancora impegnato nella ricerca di un candidato in grado di contendere seriamente Palazzo Marino e negli ultimi mesi ha discusso numerosi nomi.
La possibile discesa in campo di Calabresi modifica questa partita perché introduce un candidato potenzialmente forte sul terreno dell’immagine pubblica e della capacità comunicativa, ma anche privo di una precedente esperienza amministrativa diretta. È un profilo che può risultare attrattivo per chi cerca una figura civica e riformista, mentre può suscitare perplessità in chi ritiene indispensabile una lunga esperienza nella gestione pubblica. Il confronto, se la candidatura verrà confermata, si sposterà inevitabilmente dalla biografia personale alle proposte concrete.
Cosa manca ancora per parlare di candidatura ufficiale
Il quadro del 1° settembre suggerisce quindi una sequenza abbastanza chiara, ma non ancora completata. Il primo passaggio sarebbe la comunicazione interna della scelta ai vertici e ai dipendenti di Chora & Will Media. Il secondo riguarderebbe la formalizzazione dell’uscita dagli incarichi di presidente e direttore editoriale. Il terzo sarebbe l’annuncio politico vero e proprio, che alcune ricostruzioni collocano nel corso di settembre, con la possibilità di un passaggio pubblico alla Festa dell’Unità di Milano. Solo a quel punto si potrà parlare senza riserve di candidatura ufficiale.
- La candidatura è oggi molto più concreta rispetto a luglio, ma manca ancora l’annuncio formale di Calabresi.
- Le dimissioni dagli incarichi editoriali sono indicate come imminenti, ma non risultano ancora ufficializzate pubblicamente.
- Il CEO di Chora & Will Media è Riccardo Haupt: Calabresi risulta presidente e direttore editoriale.
- La partecipazione azionaria in Be Water è un tema separato e non coincide con la rinuncia alle cariche operative o di governance.
- Le modalità di scelta del candidato del centrosinistra restano decisive, soprattutto per capire se si arriverà alle primarie.
La vera partita inizierà con il programma per Milano
Se l’annuncio arriverà nelle prossime settimane, l’attenzione si sposterà rapidamente dalle indiscrezioni sulle dimissioni ai contenuti della candidatura. Per Calabresi il passaggio più importante sarà definire una proposta amministrativa riconoscibile e misurabile. Milano arriva al voto con una posizione economica e internazionale forte, ma anche con tensioni crescenti sul costo dell’abitare, sulla disponibilità di case a prezzi accessibili, sulla percezione di sicurezza, sulla qualità dello spazio pubblico e sull’equilibrio tra sviluppo immobiliare e interesse collettivo.
Il futuro candidato dovrà inoltre chiarire la propria idea di continuità rispetto alla stagione di Sala. Presentarsi come erede diretto dell’amministrazione uscente potrebbe garantire stabilità a una parte dell’elettorato, ma rischierebbe di rendere più difficile intercettare chi chiede cambiamenti. Al contrario, una rottura troppo marcata potrebbe complicare il rapporto con la coalizione che ha governato la città negli ultimi quindici anni. Il posizionamento politico di Calabresi sarà quindi decisivo quanto il suo profilo personale.
La scelta di lasciare gli incarichi nel gruppo editoriale, se confermata, rappresenterebbe il segnale più concreto finora della volontà di affrontare questo passaggio. Non sarebbe ancora la candidatura in senso formale, ma segnerebbe la fine della fase delle semplici ipotesi. Da quel momento, ogni intervento pubblico verrebbe letto in chiave elettorale e aumenterebbe la richiesta di risposte su alleanze, programma, squadra e modello di città.
Il dato politico, al momento, è dunque questo: Mario Calabresi è sempre più vicino alla corsa per Palazzo Marino, mentre l’uscita dalla presidenza e dalla direzione editoriale di Chora & Will Media appare come il passaggio preliminare alla possibile ufficializzazione. Fino all’annuncio diretto, tuttavia, la candidatura resta una prospettiva altamente probabile e non ancora un fatto formalmente compiuto.
